Olajuwan, Houston’da iki şampiyonluk yaşayarak A sınıfı bir basketbolcu oldu.. Ancak Portlandlı Sam Bowie’ye sınıflandırma bile yapılamadı çünkü Bowie soyunma odasından çıkmakta zorluk çekti ve ilk 4 sezonunda 189 maçta dışarıda kaldı.. Bu durumda da hakkını Jordan’dan yana kullanmayan Portland yönetiminin ilerleyen yıllarda yolacak saç bulamamasına sebep oldu..
Bulls formasını 13 yıl taşıyan 1.98’lik Jordan kariyerinin çoğunu shooting guard olarak geçirdi ancak atletik özellikleri ve rakip tanımadan yaptığı savunma anlayışıyla point guard ve small forward olarak da rakiplerine gereken acıyı tattırdı.. 1985’de Rookie of the Year (Yılın Çağlağı), 1988’de de Yılın Savunmacısı seçilen Jordan 1991 - 93 yılları arasında peş peşe 3 kez ve 1996 - 98 yılları arasında da yine peş peşe 3 kez NBA şampiyonu oldu.. Jordan, 1989, 1991, 1992, 1996 ve 98 yıllarında 5 kez normal sezon MVP’si seçildi.. Bulls’un finale kaldığı her yıl finalin en değerli oyuncusu da seçilen Jordan, 1996 ve 1998’de MVP hat-tricki yaptı ve normal sezon, All-Star ve finallarin MVP’si oldu.. Bu başarıya sadece Willis Reed 1970’te ve Shaquille O'Neal 2000’de bir kez ulaşabildi.. Jordan ayrıca 1997’de bir All-Star maçında üç alanda da çift haneli sayılara ulaşan yani triple-double yapan tek isimdi..
84'te kazandığı altın madalyanın ardından NBA'deki çaylak sezonuna da fırtına gibi başlayan Jordan ilk yılında 28.2 sayı ortalaması ile Bernard King ve Larry Bird'ün ardından 3. sırayı aldı, bunun yanı sıra 6.5 ribaund ve 5.9 asist ortalamasıyla da "Yılın Çaylağı” ödülünü kazandı.. Yılın "En İyi İkinciler" takımına da seçilen Jordan için en önemli başarı Bulls'un Jordan'ın da kadroya katılmasıyla 1 yıl öncesine oranla 11 maç daha fazla kazanması ve Play-Off lara kalması oldu.. Jordan ilk Play-Off serisinde Milwaukee Bucks'a 4 maç sonunda boyun eğmekten kurtulamadı..
Muhteşem sıçramaları ve smaçları, akıl dolu pasları, ve karşısındakini bıktıran savunmasıyla herkesi kendine hayran bırakmaya başlayan Jordan şutlarında da kendine yakışır yüzdeler tutturmaya kısa sürede başladı..
Kariyerinin en önemli yıllarında Jordan’ın coachu olan Phil Jackson’a göre, bu kadar hırslı biri aynı zamanda kendini tanıyorsa ancak böyle olabilirdi ve ortaya Jordan adından bir sanat eseri çıktı.. Jackson: "Antrenmanı bitirirdim ve herkes evine, sevgilisine, karısına giderdi ama Jordan salonda kalırdı ve tek başına saatlerce sayısını bilemediğim kadar çok şut çekerdi.. Bu hırs nereden geliyor bilmiyorum ama ben O’na fazla bir şey veremedim, O bize verdi ve bunu sıkılmadan yıllarca devam ettirdi.. O bir makine ve gözüne kestirmesi istediğini yapması için yeterli.. Böylesini görmedim ve herhalde kimse de göremeyecek"..
Jordan ile geçen 2 yılın ardından Chicago'nun en büyük sorunu stadyuma gelen yolların ve otoparkın arabalar için yetersiz kalması oldu.. Jordan'ı kısa sürede yıldız yapmayı başaran ise her zaman alçak gönüllü ama bir o kadar da mücadeleci tavrını hem sahaya hem de dışına yansıtmayı başarmasıydı..
Kamera ile de çok iyi geçinen Jordan oynadığı reklam filmlerindeki sempatikliği ve magazin dergilerinin kapaklarını süslemesiyle Dünya'nın dört bir yanına kısa sürede yayıldı.. Jordan’ın bu başarısı aynı zamanda dev bir pazarlama firmasının da ilk adımları oldu..
Nike ile yaptığı anlaşma ve ona özel üretilen spor ayakkabılarıyla da bir ilk imza atan Jordan, yasak reklam yapıyor ve takım renklerine uygun giyinmiyor gerekçesiyle kural değişene kadar her maçta Bulls yönetimine para cezası ödemek zorunda kaldı ancak NBA Komisyonu bu problemi kısa süre sonra çözdü.. Jordan’ın bu cezaları ödemesi ve komisyonun problem çıkartmaması "Air Jordan"ın doğmasının en büyük yardımcısı oldu.. "Love-Of-The-Game, Oyunun Sevgisi" adına kontratına eklettiği bir maddeyle de ilklerinden birini gerçekleştiren Jordan, sezon ortası ya da sonunda, ya da ne zaman isterse istesin herhangi bir yerde basketbol oynamasına izin veren maddeyle bu spora olan sevgisinin kontratların sınırlanmasını engelledi..
Jordan, ağzından çıkarttığı dili ve yaptığı smaçlarla da NBA'e ve basketbola yeni bir stil getirdi.. Ayrıca 2. yılından sonra Bulls formasının altına giydiği Kolej takımı North Caroline’nın Tar Heels forması yüzünden uzun şortlar tercih etmesi ve kafasını kazıtması da NBA'e yeni bir tat oldu.. O’nun yaptıklarını sadece dışarıdakiler değil NBA’deki rakipleri takip etti..
Üniversitede yaşadığı hatalı yürüme problemi NBA’de de devam etti... Jordan'ın ilk adımı o kadar hızlıydı ki karşısında onu savunan rakibi bunu uzun süre anlamakta zorluk çekti.. Böylece hakemlerin Jordan'a veteran muamelesi yapıyor hurafesi de kısa süre sonra tarihe gömüldü..
Alçak gönüllü tavırlarıyla her zaman örnek bir süper yıldız olan Jordan All-Star maçı kendisine sorulduğunda "en azından bir tanesinde oynamak istiyorum" diyecek kadar mütevazi olmayı başardı.. Ve amacına da aynı yılın sonunda ulaştı, 1985 Doğu Konferansı All - Star karmasına seçildi.. Jordan ilk All-Star maçında 22 dakika görev aldı ve 7 sayı kaydetti.. Yeni sezonda sol ayak kemiği kırılan Jordan 64 maçta forma giyemedi ve yeniden All-Star seçilmesine rağmen maçta oynayamadı.. Ama Play-Off’da Celtics'e karşı kaydettiği 63 sayı ile en çok manşet süsleyen NBA yıldızı olmayı başardı ki bu her geçen yıl aratacak bir başka istatistik oldu..