1992 yılında Empoli'de başladığı kariyerinde Serie A'da Genoa, Sampdoria ve AS Roma formaları giyen Vincenzo Montella futbolu bıraktı.
1999 yılında Sampdoria'da AS Roma'ya transfer olan Montella; başkent ekibinin 2000/01 Sezonu'nda Serie A şampiyonluğuna ulaşan kadrosunda da yer almıştı.
Tecrübeli oyuncu Premier League'de de kiralık olarak Fulham forması giymişti.
__________________  |'' Beşiktaş İçin Gerekirse Sahada Kanımı Bile Akıtacağım '' R.Quaresma | |