Futbolda ara transfer döneminin sonuna yaklaşılırken; takımlar da son hamlelerini yapmaya başladı. Milan'ın ofansif orta saha oyuncusu Davide Di Gennaro; yine Seria ekiplerinden Livorno'ya sezon sonuna kadar kiralandı.
Milan altyapısında yetişen İtalyan futbolcu, 2007 yılında Bologna'da kiralık olarak oynadı.
2008'de Genoa'ya transfer olan futbolcu, aynı sezon içerisinde Reggina'ya kiralandı.
2009'da yeniden Milan'a dönen Gennaro, sezon sonuna kadar Livorno forması giyecek. Davide Di Gennaro'nun önümüzdeki hafta Juventus karşılaşmasında oynaması bekleniyor.