Alâeddin Ali Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılar'la münasebet kurdu. Ali Bey, faal, mücadeleci ve azim sahibi bir hükümdardı. Osmanlı Sultanı Murad Hüdâvendigâr’ın kızı Nefîse Sultan ile evlenerek iki sülale arasında akrabalık tesis etti. Osmanlıların Anadolu’ya yayılmalarından ve beylikleri elde etmelerinden çekinen Alâeddin Ali Bey, Eretnaoğulları ve diğer Türk beyleri ile bir ittifak kurma gayretine düştü. Fakat Sultan Birinci Murad’ın aldığı yerinde tedbirler, bu gayretleri neticesiz bıraktı. Alâeddin Ali Bey, daha sonra Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigos (Kız Kalesi) üzerine yürüdü ve kaleyi muhasara etti. Kendisini bu sefere teşvik eden Moğol kumandanı Yelboğa Nâsırî’nin muhasara sırasında ölümü üzerine, Karamanlılar muhasarayı kaldırarak geri çekildiler. Alâeddin Ali Bey, daha sonra komşu beyliklerin arazisinden bazı yerleri zaptetti. 1376 yılında Kayseri’yi muhasara edince, Eretnaoğlu Ali Bey Sivas’a çekildi. Fakat Eretnaoğlunun veziri Kadı Burhâneddin, Alâeddin Ali Beyi geri çekilmek zorunda bıraktı.
Alâeddîn Ali Bey, kayınpederi ve Osmanlı Sultanı Birinci Murad Hanın, Rumeli’de fetihlerde bulunmasından faydalanarak, Osmanlılara ait olan Beyşehir’i ele geçirdi. Bunun üzerine, Rumeli’den Anadolu’ya geçen Sultan Murad Han, yaptığı muharebede Karamanoğullarını mağlup ederek, Konya’yı muhasara etti ise de, Kızı Nefîse Hâtunun ricası ile, aldığı yerleri iade ederek barış yaptı (1386). Bu sulh, 1389 senesinde, Sultan Murad Hüdâvendigâr’ın Kosova Savaşı'nda şehid olması üzerine, Karamanlılar tarafından bozuldu. Alâeddin Bey, tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Bu durum karşısında, Osmanlı sultanı olan Yıldırım Bayezid Han, Batı Anadolu’ya geçerek, Saruhan, Aydın ve Menteşe beyliklerini Osmanlı topraklarına ilhak ettikten sonra, Karamanoğlu Alâeddin Ali Beyi mağlup ederek, tekrar barışa mecbur etti. Daha sonraki senelerde, Timur Han'ın Doğu Anadolu’ya hâkim olmasıyla, Alâeddîn Ali Bey, ona tâbi oldu. İki düşman arasında kalan Kadı Burhâneddîn, Karamanlılara karşı harekete geçti ve 1396 senesinde Konya önlerine kadar gelerek, beylik topraklarının bir kısmını ele geçirdi. Bu hâdiseden iki sene kadar sonra Alâeddin Ali Bey, Osmanlı Sultanı Yıldırım Bayezid Hanın Rumeli Seferinde olmasından faydalanarak, tekrar Osmanlı topraklarına girdi ve Ankara’ya baskında bulundu. Bu olay üzerine Yıldırım Bayezid Han, büyük bir ordu ile Karaman seferine çıktı. Arpaçay Muharebesinde, Karaman ordusunu bozguna uğrattı. Alâeddin Ali Beyin Konya’ya sığınması üzerine, Yıldırım Bayezid Han, Konya’yı muhasara etti. On günlük bir muhasaradan sonra Konya halkı, şehri Sultan Bayezid’e teslim etti. Alâeddin Bey, yakalanarak öldürüldü. Böylece, Karaman Beyliğinin toprakları Osmanlılara geçerek, beylik sona erdi (1398). Yıldırım Bayezid, kız kardeşi Nefîse Hâtun ile iki oğlu Ali ve Mehmed Beyleri Bursa’ya gönderdi. Bu iki kardeş, Ankara Savaşı sonuna kadar burada kaldılar. |