Yıldırım Bayezid’in 1402’de Ankara Savaşında, Timur’a yenilmesi üzerine, Karamanoğullarından Mehmed ve Ali Bey, Bursa’da hapisten çıkarıldı. Timur Han, Karaman Beyliğinin başına Alâeddin Beyin büyük oğlu Mehmed Beyi geçirdi. Kardeşi Ali Bey, ona tâbi olarak Niğde emîri oldu. Mehmed Bey, fetret devrinde, Osmanlı şehzadeleri arasındaki taht mücadelelerinden istifade etmesini bildi. Sultan Çelebi Mehmed Hanın müttefiki Germiyanoğlu Yâkub Beyin arazisine girdi. Bursa üzerine yürüyüp şehri tahrip etti (1413). Buna karşılık olarak Çelebi Mehmed Han da, Karamanoğulları arazisine girdi ve 1414 senesinde Konya önlerinde Mehmed Beyi mağlup etti. Mehmed Bey, çok geçmeden tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Fakat, Bayezid Paşa karşısında bozguna uğrayıp, esir düştü. Sultanın huzuruna getirilen Karamanoğlu Mehmed Bey özür dileyince, 1415 senesinde sulh yapıldı. Antlaşmaya göre, Osmanlılar, zaptettikleri Akşehir, Beyşehir ve Seydişehir’e hâkim oldular.
Ramazanoğlu Ahmed Bey, Timur Hanın Anadolu’da bulunduğu sırada, Karamanoğullarına ait Tarsus şehrini ele geçirip, Memlûk Sultanı Melik Müeyyed Şeyh adına hutbe okuttu. İki sene sonra Mısır ve Şam emîrleri arasındaki ihtilâftan istifade eden Mehmed Bey, oğlu Mustafa Bey kumandasında bir ordu ile Tarsus’u tekrar ele geçirdi. Bu durum Memlûk Sultanıyla arasının açılmasına sebep oldu. Memlûk Sultanı Müeyyed, oğlu İbrahim kumandasında bir orduyu Anadolu’ya gönderdi. Mehmed Bey, Memlûk kuvvetlerinin Niğde, Konya Ereğlisi ve Lârende’yi zaptetmesi üzerine Taşeli’ne kaçtı. Karamanoğulları toprakları Memlûk Devleti'nin himayesinde olarak, Mehmed Beyin kardeşi ve Niğde emîri Ali Beye verildi. Bu hâdiselerden sonra, Karamanoğlu Mehmed Beyin Kayseri’yi ele geçirme teşebbüsü neticesiz kaldı. 1420 senesinde yapılan muharebede, Ramazanoğlu Nâsıreddîn Mehmed Bey tarafından esir alınarak Kahire’ye gönderildi ve burada hapsedildi. |