İbrahim Bey, 1444 senesine kadar, Osmanlı Devletine karşı hiçbir harekette bulunmadı. Fakat Osmanlılar Sofya’ya kadar inen Haçlı kuvvetlerini karşılamaya gittiklerinde, Osmanlı Devletini arkadan vurmakta da tereddüt etmedi. Karamanoğlu kuvvetleri, Ankara ve Kütahya’ya kadar olan yerleri tahrip ettiler. Sultan Murad Han, Macarları mağlup ettikten sonra, Anadolu’ya geçerek, Karamanoğulları üzerine büyük bir sefer düzenledi. İslâm âleminde suçlu duruma düşen ve çaresiz kalan İbrahim Bey, yemin vermek suretiyle, ağır şartlar altında, Osmanlı Devleti ile sulh yaptı. Bu ahidnâmede İbrahim Bey, her sene, bir oğluyla kendi askerini Osmanlı Devleti hizmetine göndermeyi taahhüt ediyordu. Edirne-Segedin antlaşması bozulup, Haçlılar, taarruz ederek Varna önüne geldikleri zaman, İbrahim Bey yeminine sadık kalarak, antlaşmaya aykırı bir harekette bulunmadı. İkinci Kosova Savaşı'nda (1448) Haçlılara karşı Osmanlı ordusuna yardımcı kuvvetler gönderdi.
Hıristiyanlara karşı yapacağı bir seferin, üzerindeki kötü intibâı sileceğini hesaplayan İbrahim Bey, henüz Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigos’a taarruza karar verdi ve 1448 senesinde, Gorigos’u fethetti. 1451 senesinde, Osmanlı tahtına Sultan İkinci Mehmed Han'ın (Fatih) geçmesi, İbrahim Beye yeni ümitler vermişti. Fakat, Sultan Mehmed’in Karaman üzerine yürümesi, onu tekrar barışa mecbur etti. İstanbul’un fethi hazırlıkları sırasında Karamanoğulları, Venediklilerle ticaret antlaşması yaptılar. Aslında antlaşmada zikredilen düşman, Osmanlı Devletiydi. İbrahim Bey, 1456 senesinde Tarsus, Adana ve Külek taraflarını ele geçirmek için sefer düzenleyince, Memlûklar, bir ordu göndererek Karaman topraklarını tahrip ettiler. İbrahim Bey, Fatih Sultan Mehmed’in Kastamonu ve Trabzon seferlerinde, antlaşma gereğince oğlu kumandasında asker yolladı (1461). |