1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354
Gelibolu'nun fethi
1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362
Kadıaskerliğin teşkili
1363
Pençik Kanunu'nun çıkışı
1366
Gelibolu'nun elden çıkışı
1371
Çirmen Zaferi
1376
Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377
Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386
Niş ve Sofya'nın alınışı
1388
Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389
I. Kosova Zaferi
1389
I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu
1390
Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390
Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası
1390
Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391
İstanbul'un ilk muhasarası
1393
Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası
1396
Niğbolu Zaferi
1397-1398
Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398
Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398
Karadeniz beyliklerinin ilhakı
1400
İlk musiki nazariyatı eseri (Kırşehirli Yusuf B. Nizameddin'in Kitabu'l Edvar'ı)
1400
Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi |