İlk yıllarda her şey güzel gidiyordu.. Ta ki eşini 1997 yılında kaybedene kadar.
Özel hayatında yaşadığı çalkantılar onun futbol kariyerine darbe vurdu..
Önce eşi Yeşim Derelioğlu silahla intihar etti.
Daha sonra Serdar Topraktepe ile nişanlı kavgası yaşadı.
Eski dostlar düşmandı artık. Birbirlerinden davacı oldular.. Sakatlıklar da eklenince performansı düştü..
Siyah beyazlı yönetim tercihini Serdar'dan yana kullandı. Gönderilmesiyle onun için yeni bir dönemin kapısı da aralanmış oldu..
1999'da 6 yıllık Beşiktaş macerası sona erdi... Kariyerinin en parlak yıllarıydı bu yıllar. Sonraki 9 yılı inişli çıkışlıdır artık.
Çok kulüp değiştirdi. Almanya, İspanya ve Azerbeycan'a kadar uzandı. Büyük kulüpte olmamanın zorluğunu fazlasıyla tattı..
Oktay Derelioğlu her geçen yıl daha da az anılır oldu.. Zaman çarkı onu öğüttü, kayboldu. Teklifler 2. lig takımlardından geldi.