Silvio Berlusconi; 2008/09 Sezonu sonunda Chelsea'deki görevinden ayrılacak Hollandalı menajer Guus Hiddink'in yerine geçeceği iddia edilen Carlo Ancelotti'nin takımdan ayrılma olasılığını düşünerek yeni bir teknik adam aramaları gerektiğinin altını çizdi. 
2008/09 Sezonu sonunda Chelsea'deki görevinden ayrılacak Hollandalı menajer Guus Hiddink'in yerine geçeceği iddia edilen İtalyan çalıştırıcı Carlo Ancelotti'nin ayrılma olasılığının göz önünde bulunduraulması gerektiğinin altını çizen Silvio Berlusconi, AC Milan'ın alternatif bir teknik adam arayışında olması gerektiğini belirtti.
Konunun Ancelotti ve Adriano Galliani arasında konuşulduğunu tahmin ettiğini belirten Berlusconi "Ancelotti'nin gitmek isteyeceğini sanmıyorum ama Rossoneri her ihtimali değerlendirmek durumunda" dedi.
Ancelotti'nin ayrılması durumundaysa Rossoneri için Frank Rijkaard veye Massimiliano Allegri isimlerinin öncelik taşıyacağı tahmin ediliyor.