Alkoller ve Özellikleri

ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ

FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:Alkoller genellikle renksiz sıvılar veya katılardır.12karbonluya kadar normal primer alkoller, oda sıcaklığında sıvı, 12 veya fazla karbon atomuna sahip alkol- ler ise oda sıcaklığında katıdırlar.Çok hidroksilli alkoller şurup şeklindedir.Karbon atomları düzeni karmaşık olan alkoller ,steroller gibi,(bunlardan kolesterol 27 karbon atomuna sahip) genellikle katıdırlar.
Düşük alkoller (3 karbonluya kadar olanlar) suda her oranda çözünür,5 karbonluya kadar
olan alkoller kısmi olarak çözünür, daha yüksek monoalkoller suda çözünmezler.Bütün mono
alkoller organik çözücülerde çözünürler.Alkollerin sudaki çözünürlükleri, molekül ağırlıkları-
nın artmasıyla, azalmasına karşın, kaynama noktaları,buhar basınçları yoğunluk ve viskozite-
leri artar.
Bir alkole, karbon atomları sayısı değişmeksizin –OH gruplarının katılımı,sudaki çözün-
ürlüğü arttırır. Eter ve etandaki çözünürlük ise azalır. Aynı zamanda, erime noktası, kaynama
noktası, yoğunluk ve viskozite de artar.Alkoller, kendilerine karşı gelen (aynı sayıda karbon- atomuna sahip) hidrokarbonlardan daha yüksek erime ve kaynama noktalarına sahiptirler. Molekül yapısındaki dallanmalar kaynama naoktasında düşme eğilimini arttırır.
Alkollere katılan hidroksil grupları, onlara tatlılık verir.Örneğin; etanol C2H5OH tatlı de-
ğildir, propilen glikol C3H6(OH)2 hafifçe tatlı, gliserol C3H5(OH)3 tatlıdır. Mannitol denileni-
C6H8(OH)6 ise öyle tatlıdır ki şeker alkolü olarak bilinir.
8 karbonluya kadar olan düşük molekül ağırlıklı alkoller, kendilerine özgü kokulara sah- iptirler. 8-12 karbon atomlu alkollerin kokuları gül veya zambak kokusu gibidir, parfümlerde kullanılır. 12 karbonludan daha yüksek alkoller ise kokusuzdurlar.

Bazı Alkollerin Fiziksel Özellikleri

uluslararası sistem
genel ad
C atom sayısı
formülü
erime nok
Kaynama nok.
yoğunluk
Metanol
Etanol
1-propanol
2-propanol
2-propen-1-ol
1-bütanol
1-pentanol
1-dodekanol
1-oktadekanal
9-oktadekenol
1,2etandiol
1,2,3-propantriol
Fenil metanol
Metil alkol
Etil alkol
n-propil alkol
izopropilalkol
allil alkol
n-bütil alkol
n-amil alkol
lauril alkol
stearil alkol
oleil alkol
glikol
gliserol
benzil alkol

1

2
3
3
3
4
5
12
18
18
2
3
7
CH3OH
CH3CH3OH
CH3CH2CH2OH
(CH3)2CHOH
CH2=CHCH2OH
CH3(CH2)2CH2OH
CH3(CH2)3CH2OH
CH3(CH2)10CH2OH
CH3(CH2)16CH2OH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
CH2OHCH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
C6H5CH2OH
-93,9
-117,3
-126,5
-89,5
-129
-89,53
-79
26
59,4
67
-11,5
20
-15,3
64,96
78,5
97,4
82,4
97
117,25
138
259
332
334
198
290
205,35
0,7914
0,7893
0,8035
0,7855
0,8540
0,8098
0,8144
0,8309
0,8124
0,8489
1,1088
1,2613
1,0419



KİMYASAL ÖZELLİKLERİ: Alkollerin kimyasal reaksiyonları, genel olarak onlara bağlı
olan hidroksil grupları ve bu grupların moleküldeki yerlerine bağlı olarak oluşur.Ayrıca hidro
karbon kökünün cinsi(doymuş oluşu, olmayışı) ve diğer fonksiyonel grupların varlığı da reak
siyonları etkiler.
Alkoller nötr (asit veya baz olmayan) bileşiklerdir,suda iyonlaşmazlar.Yine de alkali met
allerle reaksiyona girdikleri zaman, asitler gibi etki yaparlar. Kuvvetli asitlerle reaksiyona gir
dikleri zaman ise baz görevi görürler. Tersiyer alkoller alkollerin, en fazla bazik olanıdır.
Alkoller, diğer fonksiyonel gruplara sahip olan bileşiklere benzer olarak, yer değiştirme,
katılma, ayrılma ve oksidasyon-redüksiyon (yükseltgenme-indirgenme) reaksiyonları verirler.
Buna göre başlıca kimyasal-reaksiyonları şunlardır:


*Alkoller, genellikle amonyak ile aminleri vermek üzere reaksiyon verir ve alkilasyon ürümleri verirler.
R
ROH+NH3-------------àRNH2+H2O ROH+RNH2-----------à NH+H2O
Alkil amin R
Dialkil amin

*Alkoller, hidrojen halojenürler veya fosfor trihalojenürler ile alkil halojenürleri oluştururlar.

ROH+HCl--------àRCl+H2O 3 ROH+PCl3---------à3RCl+P(OH)3
Alkil klorür
Bu reaksiyonlar yer değiştirme reaksiyonlarına örnektir.Örneğin;alkoldeki –OH grubu, Cl ile yer değiştirmektedir.

*Su çekme (dehidrasyon) maddeleri, alkollerden suyu ayırarak, doymamış bileşikler oluşturur.
H2SO4
CH3CH2OH-----------àCH2=CH2+H2O
alken
Eğer reaksiyonda iki molekül alkol bulunuyorsa eter oluşur.
2ROH-------àROR+H2O
eter
Tersiyer alkoller daha kolay su vererek aklenlere dönüşür. Primer alkollerde ise bu dönüşme en yavaştır.Bu reaksiyonlar, ayrılma reaksiyonlarına örnektir.

*Primer alkollerin yükseltgenmesi veya dehidrojenasyonu(hidrojen ayrılması) ile aldehitler, sekonder alkollerin yükseltgenmesi ise ketonları oluşturur.
300 derece
CH3CH2OH--------------àCH3CHO+H2
Yüksek sıcaklıkta etil alkolün dehidrojenasyonu ile asetaldehit oluşması, bu reaksiyona iyi bir örnektir.

*Alkoller, alkali metaller ile metal alkolatları(alkoksitleri) oluşturur.
2ROH+ 2Na---------à2RONa + H2
Sodyum alkolat
Alkolatlar da su ile hidroliz olarak, alkol ve hidroksitoluşturur.
RONa+H2O----------àROH+NaOH

*Alkoller organik ve inorganik asitlerle esterleri oluşturmak üzere reaksiyon verirler.Örneğin; dumanlı sülfirik asitle alkil sülfatları verir

ROH+H2SO4+SO3----------àROSO3H+H2SO4
Karboksilik asitlerle, karboksilik esterleri oluştururlar.


H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OH----------------àCH3COOCH2CH3+H2O
Asetik asit etil alkol etil asetat

BİYOLOJİK VE TIBBİ ÖZELLİKLERİ:Metanol dışında, doymuş mono alkollerin çoğu
endüstriyel kullanımda birikerek iç organlara zarar verme bakımından, çok fazla tehlikeli değ
ildir, fakat bazıları birikerek sinir sistemini etkileyebilir. Alifatik alkollerin merkezi sinir siste
mi üzerine toksik etkisi uyuşturma şeklindedir ve genellikle alkolün molekül ağırlığının artmasıyla artar. Fizyolojik olarak, bütün alkoller ana hidrokarbonlardan(aynı C atomuna sahip hidrokarbonlar) daha zayıf uyuşturuculardır.Metabolik farklar, toksiklik derecesi ve cinsine etki eder. Örneğin; etil alkol, birikerek etkilemeyen bir zehirdir, çünkü , insan vücudu hızla onu karbon dioksite ve suya dönüştürür.Buna karşılık metil alkol şişeleri üzerine, zehirlidir etiketi yapıştırılır.Çünkü onun, vücutta yok olma hızı çok yavaştır. Parçalandığında formaldehit ve formik asite dönüşür.Her ikisi de sinir dokularına zehir etkisi yapar ve göz dokusuna da hasar verebilir.
Sekizden fazla karbon atomu içeren alkollerin düşük uçuculuk ve zayıf suda çözünürlük nedeni ile, mide veya tenefüs yoluyla alınma olasılığı azalır. Aynı karbon sayılı alkollerde, primer alkollerden, sekonder ve tersiyer alkollere doğru toksik etki azalır. Doymamışlık da toksik niteliğinde belirgin bir artma meydana getirir. Örneğin;allil alkol, n-propil alkolden 30 kezdaha fazla tok******.
****Ticari acıdan önemli alkoller****
Metanol , Etanol, Propanoller, Bütanoller, Dioller ve Triollerdir.