Alkoller ve Özellikleri

ALKOLLER
Karbon atomuna bağlı OH grubu içeren organik bileşikler sınıfından birinin genel adı. Alkol Arapça kuhl (aynı zamanda kohl veya kohol) kökünden türemiştir. Önceleri “çok ince toz” anlamında kullanılırdı, fakat zamanla “ esans” anlamında kullanılmaya başlandı. Daha sonra da bu terim şaraptaki alkolü işaret etmek üzere, şarap ruhlarına uygulanır oldu.
Günümüzde alkol terimi, -OH grubu içeren alifatik hidrokarbon türevleri için kullanılmak tadır.
Alkoller, yapı olarak pek karmaşık molekül sayılmazlar. Moleküllerinde yalnızca bir
-OH grubu olabildiği gibi ,(mono alkoller) daha çok sayıda –OH grubu ve yanı sıra diğer
fonksiyonel gruplar bulunabilir. –OH grubunun molekülde bulunduğu yer ve sayısına göre
alkoller farklı tiplere ayrılırlar ve buna bağlı olarak adlandırılırlar.
Tipleri ve Adlandırılması:
Bir sınıflandırmaya göre, bir alkolde –OH grubu, eğer C zincirinin sonuna bağlı ise pri-
mer alkol, -OH grubunun bağlı olduğu C atomuna iki C atomu bağlı ise sekonder alkol denir.-OH grubunun bağlı olduğu C atomu kendisine doğrudan bağlı üç C atomu içeriyorsa,
buna da tersiyer alkol denir. Buna göre;
H H H H H H H H
H-C-C-OH CH - C – CH CH - C - C -CH
H H H OH H H H OH
a) Primer alkol b)Sekonder alkol c) tersiyer alkol
Genel ve daha eski bir adlandırmaya göre ise; etil alkol, izopropil alkol, tersiyer amil alkol
denilmiştir. Daha yüksek alkollerin(daha fazla sayıda C içeren alkoller) adları ise daha çok
bireysel adlardır.
Alkoller için ilk adlandırma sistemi, kökeni XIX. yüzyıl Alman kimyacısı Hermann Kolbe’e dayanan sistemdir. Buna göre, metanole (metil alkol) karbonil denir ve bütün alkoller karbinolün türevleri olarak adlandırılır. Karbonil terimine göre adlandırma zamanla degişmiştir.
Günümüzde kabul edilen adlandırma sistemine (uluslar arası veya Cenevre adlandırma- sistemi) göre ise , alkol adı, ana hidrokarbonun adından türetilir. Hidrokarbon adına - ol eki getirilir. Alkol adından önce moleküldeki – OH grubunun (hidroksil grubu) yeri belirtilir. Bunun için de C zinciri hidroksil grubuna en küçük numara verilecek şekilde sondan başlayarak numaralanır. Bu adlandırmaya göre;
CH3CH2CHOHCH3 2-bütanoldür.Doymamış alkollerde hidroksil grubunun yerinden önce
çift bağın yerini belirten rakam verilir.CH3CH=CH CH2OH 2-büten -1ol gibi. Molekülde di-
ğer fonksiyonel gruplardan bazıları (korboksil grubu gibi) bulunuyorsa, hidroksil grubu,adlan
dırmada başta belirir ve bunun içinde hidroksi öneki getirilir.Örneğin;laktik adini(CH3CHOH
COOH) bu sisteme göre adı 2-hidroksi propanoik asittir.
Bazı alkoller yapılarında iki veya daha fazla –OH grubu icerirler. Bu alkollerden bazılarının endüstride büyük önemi vardır.İki –OHgrubu tek bir Catomuna bağlı olamazlar (kararlı halde bulunamazlar).Ayrı ayrıC atomlarına bağlıdırlar.Bu bileşikler dioller olarak adlandırılır.
Bu tür bileşiklere genel adlar da verilir.Örneğin dioller,glikoller olarak da adlandırılır.
H H
Yapısal formülü H – C – C – H olan etilen glikolün sistematik adı 1,2 etandioldür.
OH OH
Trioller moleküllerinde üç –OH grubu içeren alkollerdir. Bunlar için de gliseroller genel adı kullanılır.
H H H
H – C – C – CH sistematik adı 1,2,3 propantrioldür.Daha fazla –OH İçerenler ise poliolleri
OH OH OH
Oluşturur.
Genellikle tek bir adlandırma sistemine bağlıkalınarak kesin adlar kullanılmaz.Bazen bir adlandıma sistemine, bazen diğerine göre ve daha çok da yerleşmiş adlarda kullanılarak adlandırma yapılır.

Alkol Adlandırma Örnekleri

Ana hidrokarbon
Genel ad
Karbinol sistemi
Uluslar arası sistem
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHOHCH3
CH3CH=CHCH2OH
(CH3)3COH
metan
etan
propan
2 - büten
2- metil propan
metil alkol
etil alkol
izopropil alkol
krotil alkol
tersiyer-bütil alkol
karbinol
metil karbinol
dimetil karbinol
propenil karbinol
trimetil karbinol
metanol
etanol
2- propanol
2- büten- 1- ol
2- metil-2-propanol


Doğada bulunuşu ve hazırlanması Doğada alkollere serbest olarak pek rastlanmaz. Sık olarak başka maddelerle birleşmiş şekil- lerde, özellikle de esterler halinde görülür. Daha çok bitkilerin yaprak ve çiçeklerinden elde- edilen kokulu veya uçucu yağlarda bulunur. Bunlar çoğunlukla moleküllerinde 7 – 12 C içeren, primer, monoalkoller ( bir – OH grubu içeren alkoller ) grubudur. Kendilerine özgü kokuları nedeniyle, parfümler için değerli bileşenler oluştururlar. Dallanmış yapılı ve doymamış (çift bağ içeren) daha karmaşık alkoller (sirtonellol ve geraniol gibi) 10 C ‘lu alkollerdir, gül ve geranium yağlarında bulunur. Yağlı alkoller ( başlıca uzun, düz C zincirli alkoller ) ,sinnamik alkol (C6H5CH=CHCH2OH), fenil propil alkol ( C6H5CHOHC2H5 ), men-
tol ve terpinol (halka yapılı, 10 C’lu alkol) doğal olarak oluşan diğer alkollerdir. C atomlarına
bağlı 4 ve 5 hidroksil grubu içeren çeşitli şeker alkolleri yosunlar, likenler ve mayalarda bulu-
nur.6 C’lu ve 6 hidroksilli bir alkol olan sorbitol geniş olarak meyvelerde ve deniz yosunların
da bulunur. Kolesterol gibi steroller, bitki ve hayvanlarda, örneğin; safra, safra taşı, beyin,kan
yumurta sarısı ve çoğu bitki ürünlerinde bulunur.
Başlıca bileşeni metanol olan,**** alkolü eskiden ****un damıtılmasından elde edilirdi.
Damıtma ürünü içinde asetik asit, aseton ve diğer bazı bileşiklerle birlikte metanol bulunur. Burada metanolü saf olarak elde etmek oldukça güçtür.Sonraları yüksek saflıkta metanol elde etmekte yapay yöntem, bu yöntemin yerini almıştır.
Etil alkol, doğal bileşiklerin büyük bir grubunu oluşturan karbonhidratlardan( şeker, niş
asta gibi) biyolojik olarak fermantasyon yöntemi ile elde edilebilir.Bunun için önce patates ve
tahıllardan nişasta elde edilir ve buna malt( çimlenmiş arpa ) ilave edilir. Nişasta, malttaki en-
zimin etkisi altında hidroliz olur ve şekerleri oluşturur.Oluşan şekerlerin de mayanın katılımı-
ile fermantasyonu sağlanır fermantasyon sonucunda etil alkol ve karbon dioksit oluşur. Melas
da, fermantasyon için bir başlangıç maddesi olarak kullanılabilir ve fermantosyon için gerekli
enzimleri içeren mayanın katılımıyla, melas da bulunan şekerler, etil alkol ve karbon dioksite
dönüşür
Fermantasyon yöntemi, diğer alkolleri üretmek için de kullanılır. Örneğin; n- bütil alkol sterilize edilmiş melastan, saf kültür bakterilerinin (clostridium’un bir türü) etkisiyle fermantasyon sonucu oluşur.2,3-bütandiol melas veya buğday lapasından fermantasyon ile el-
de edilen bir glikoldür.Doğada bulunmaları nedeniyle ,birçok alkol, destilasyon(damıtma)gibi
fiziksel araçlarla veya belirtildiği gibi ısı, hidroliz ve enzimler aracılığıyla elde edilebilir.


Yapay Üretim:
Genellikle,alkollerin doğal kaynaklardan üretilmesi pahalı ve saflaştırılması güçtür.Me-
tanol, etanol, gliserol gibi çok büyük miktarda tüketilen özel alkoller, daha çok özel yöntem- lerle yapay olarak üretilirler. Kullanılan başlıca yöntemler şunlardır.

*Alkol kondensasyonu ile: Bazı alkoller, aldehitlerin veya ketonların kendileri veya bir diğe
riyle kondense olmasıyla(yoğunlaşmasıyla) ve bunu izleyen bir redüksiyon(indirgeme) adımı
ile elde edilebilir.

2CH3CHOà CH3CHOHCH2CHO
yoğunlaşma ürünü
indirgeme
CH3CHOHCH2CHO---asit-----à CH3CH = CHCHO ------------àCH3(CH2)2CH2OH
-H2O kroton aldehit 2H2 1-butanol